AssCompact kürte im Zuge des AssCompact Trendtages 2009 auch wieder die Sieger der AssCompact Awards. Im Bereich der Eigenheim- und Haushaltsversicherung erreichte die Generali den ersten Platz. Auf den Rängen 2 und 3 folgten die Donau und die Zürich Versicherung. Im heiß umkämpften Markt der Kfz-Versicherung setzte sich die HDI Versicherung vor der Zürich und der Generali durch. In der Sparte Lebensversicherung konnte AssCompact Herausgeber und Chefredakteur Franz Waghubinger den Vertretern der UNIQA den AssCompact Award überreichen. Auf den Plätzen folgten Skandia Leben und die Generali, die damit in allen drei Kategorien einen Award holte.